Он получил художественное образование в Саратовском Александро-Мариинском реальном училище, собирался поступать в Академию, но родители настояли, чтобы он пошёл учиться на юриста. Однако мечту стать художником Щербиновский не оставил и начал параллельно посещать рисовальные вечера художника Василия Поленова. Поленов-то в итоге и уговорил юношу бросить юриспруденцию и серьёзно заняться живописью.
В 1891 году Щербиновский поступил в Императорскую Академию художеств. Сначала попал в класс гениального художника-педагога Павла Чистякова, а затем и в знаменитую мастерскую Репина. В Академии Щербиновский был всеобщим любимцем. Его считали одним из самых выдающихся учеников, превозносили его талант, называли гением.
В 1896 Щербиновский показал свою выпускную картину «Комната присяжных поверенных во время перерыва». Картина произвела такое впечатление, что он тут же получил звание художника и право на заграничное пенсионерство — длительную рабочую командировку за границу.
Первые два года художник жил в Бретани, затем перебрался в Париж, где обучался в Академии Родольфо Жюлиана.
В России все ждали, что Щербиновский, вернувшись на родину, привезёт с собой что-нибудь умопомрачительное. Однако, по воспоминаниям искусствоведа Игоря Грабаря, «не привёз ничего такого, что было бы лучше сделанного им раньше в Петербурге и Москве». Его городские пейзажи критики назвали весьма пресными. Более того, про художника начали ходить слухи, что он «засох и выдохся на чужбине». Грабарь тогда писал: «Щербиновский просто не выдержал марки вундеркиндства, его слишком набаловали, нахвалили, слишком превозносили: его отравили самым страшным для художника ядом, ядом самовлюблённости».
К счастью, Щербиновский стоически перенёс падение с Олимпа и не стал даже пытаться вернуть себе былую славу гениального художника, а попросту ушёл в преподавание. За почти 30-летнюю педагогическую деятельность он воспитал целую плеяду прекрасных российских художников.
На изображении — картина Дмитрия Анфимовича Щербиновского «Художница». На данный момент картина хранится в Художественном музее города Елец.